Орбиталь | Органическая химия

Мне кажется или автор Орбитали показал свое лицо? СМОТРЕТЬ

Хотелось бы порекомендовать канал моего приятеля. У него в тгк вы можете увидеть цепочки, которые он составляет сам по органике и неорганике, что он ботает сегодня и его прогресс, а также вопросы по теоретической химии. https://t.me/P15_3s23p3

Ребят, снова хочу попросить вас о помощи!❤️ Мне очень нужны фотографии различных органических цепочек превращений - олимпиадного уровня, неолимпиадного уровня, вообще без разницы. Буду благодарен каждому даже за 1 цепочку, p.s. а зачем мне нужны все эти органические цепочки, вы узнаете в конце августа, готовлю кое-что интересное) ОТПРАВИТЬ ЦЕПОЧКУ

Ребят, кому не сложно просьба проголосовать за канал, хочу его красиво для вас оформить: https://t.me/boost/orbitalchemorg

😐

Первая 1000 лайков на видео у Орбитали! Хочу поблагодарить каждого, кто проявляет актив на моем канале - ставит лайки, пишет комментарии (даже если негативные), добавляет видео в избранные - все это помогает развитию Орбитали. Всем спасибо!

⚛️ ОДИН ПРИНЦИП, КОТОРЫЙ ОБЪЯСНЯЕТ ПОЛОВИНУ ОРГАНИКИ Почему карбоновые кислоты сильнее спиртов? Почему амиды слабее оснований, чем амины? Почему аллильные частицы устойчивее обычных? Во всех случаях работает одна идея: Чем лучше электроны или заряд распределены по нескольким атомам, тем обычно устойчивее частица. Это называется делокализацией электронов. 1. Почему карбоновые кислоты сильнее спиртов? После отщепления протона от спирта образуется алкоксид: R—OH ⇄ R—O⁻ + H⁺ Отрицательный заряд в нём в основном сосредоточен на одном атоме кислорода. У карбоновой кислоты образуется карбоксилат: R—COOH ⇄ R—COO⁻ + H⁺ Его заряд распределён между двумя атомами кислорода: R—C(=O)—O⁻ ↔️ R—C(—O⁻)=O Карбоксилат устойчивее алкоксида, поэтому карбоновой кислоте легче отдавать протон. Чем устойчивее сопряжённое основание, тем сильнее кислота. 2. Почему фенол кислее этанола? У этоксид-иона заряд остаётся преимущественно на кислороде: CH₃CH₂O⁻ У феноксид-иона электронная плотность может частично делокализоваться с участием бензольного кольца: C₆H₅O⁻ Поэтому феноксид устойчивее обычного алкоксида. pKa фенола ≈ 10 pKa этанола ≈ 16 Фенол примерно в миллион раз кислее этанола. 3. Почему амиды слабее оснований, чем амины? В амине неподелённая пара азота относительно доступна: R—NH₂ В амиде она сопряжена с карбонильной группой: R—C(=O)—NH₂ ↔️ R—C(—O⁻)=NH₂⁺ Из-за делокализации пара азота хуже связывает протон. Поэтому амиды значительно слабее оснований и нуклеофилов, чем амины. Как найти делокализацию? Ищи рядом: неподелённую пару + π-связь заряд + π-связь две π-связи через одну σ-связь Но не считай резонансные структуры отдельными молекулами. Реальная частица — единый резонансный гибрид. Главная мысль Когда сравниваешь устойчивость двух частиц, спроси: можно ли распределить заряд между несколькими атомами? Это не единственный фактор устойчивости, но один из самых важных в органической химии.

#олимпхим Орбиталь была немного неактивна в последнее время, давайте это испралвять - цепочка заключительного этапа всероса, решения присылать в комментарии!

Как выглядят эти группы: 1. Сbz-Cl 2. Boc 3. Fmoc-Cl

⚛️ ЗАЩИТНЫЕ ГРУППЫ Часть 1. Как защитить аминогруппу Свободная аминогруппа –NH₂ одновременно является нуклеофилом и основанием. Из-за этого она может: — вступить в реакцию раньше нужной функциональной группы; — связать кислотный реагент; — дать побочный продукт; — изменить направление всей реакции. Поэтому в многостадийном синтезе аминогруппу часто временно превращают в менее реакционноспособное производное. Общая логика: R—NH₂ → R—NH—PG ↓ реакция в другой части молекулы ↓ R—NH—PG → R—NH₂ PG — protecting group, защитная группа. Главное требование: защита должна пережить нужную реакцию, а затем сняться, не разрушая остальную молекулу. 1. Boc-защита Boc = tert-butoxycarbonyl R—NH₂ → R—NH—Boc Boc — одна из самых распространённых защит аминогруппы. Обычно её устанавливают с помощью Boc₂O. Чем удобна Boc-защита достаточно устойчива ко многим основаниям и нуклеофилам, но снимается кислотой. R—NH—Boc → R—NH₂ H⁺ Поэтому Boc удобно использовать, когда следующие стадии проходят в нейтральной или основной среде. Когда Boc не подходит Если дальше планируется обработка сильной кислотой, Boc может сняться раньше нужного момента. 2. Cbz-защита Cbz = benzyloxycarbonyl R—NH₂ → R—NH—Cbz Cbz обычно устойчив к умеренно кислым и основным условиям. Главная особенность — его можно снять гидрогенолизом: R—NH—Cbz → R—NH₂ H₂, Pd Когда Cbz удобен Когда нужно провести кислотную стадию, не затрагивая защищённый амин. Когда Cbz не подходит Если в синтезе уже запланировано каталитическое гидрирование, Cbz может удалиться вместе с другими бензильными группами или затронуться одновременно с восстановлением других фрагментов. 3. Fmoc-защита Fmoc = fluorenylmethoxycarbonyl R—NH₂ → R—NH—Fmoc Fmoc отличается от Boc тем, что снимается не кислотой, а основанием. Часто для этого используют пиперидин. R—NH—Fmoc → R—NH₂ основание Чем удобна Fmoc устойчива к кислоте и широко применяется в пептидном синтезе. Это позволяет снимать защиту с аминогруппы, не затрагивая кислотолабильные защитные группы других участков молекулы. Как выбрать между ними Boc — снимается кислотой Cbz — снимается гидрированием Fmoc — снимается основанием Поэтому выбирать нужно не «самую прочную» защиту. Нужно выбрать ту, которая: устанавливается селективно; выдерживает все последующие стадии; снимается в условиях, безопасных для остальной молекулы. Такой принцип называют ортогональностью защитных групп: разные защиты можно удалять разными способами независимо друг от друга.

⚛️ Вопрос к вам Сейчас в «Орбитали» стало намного больше людей, поэтому хочу понять, какие темы вам реально полезнее. Что разобрать следующим? Предлагайте идеи в комментариях. По самой популярной теме сделаю разбор ⚛️

#подумайсам Где здесь электрофильные центры? Куда может атаковать нуклеофил? От чего будет зависеть продукт реакции? Объясните ход ваших мыслей и изобразите полученный(ые) продукт(ы).

⚛️ Как читать органическую молекулу? Когда ты видишь органическую формулу, не нужно сразу вспоминать все реакции подряд. Сначала задай 3 вопроса: 1. Какая здесь функциональная группа? Именно она часто определяет класс вещества и основные свойства. 2. Где в молекуле избыток и недостаток электронной плотности? Так мы находим нуклеофильные и электрофильные центры. 3. Что стабилизирует заряд или реакционный центр? Здесь помогают электронные эффекты: индуктивный эффект, мезомерный эффект и гиперконъюгация. Пример: в карбонильной группе C=O кислород оттягивает электронную плотность на себя, поэтому углерод становится частично положительным. Именно поэтому карбонильный углерод может быть электрофильным центром. Главная мысль: органика становится логичной, когда ты смотришь не только на формулу, а на распределение электронной плотности.

АНОНС ГОДОВОГО КУРСА ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ #курсы За этот год я успешно помог в подготовке многим ребятам. Опыт копится, материалы улучшаются, знания растут. Я рассказываю вам про химию в этом канале уже 2 года и чувствую, что пришло время запустить свой курс по любимой мной области химии — органической. Для кого подойдёт курс? Материал покрывает уровень заключительных этапов Республиканской, Всероссийской, а также перечневых (даже очень) олимпиад. Какой формат курса? Каждую неделю проходят 4 занятия: 2 лекции (на которых я буду объяснять материал, показывать его применение и отвечать на вопросы) и 2 семинара (на которых мы будем решать задания, обсуждать домашку и разбирать вопросы). После каждой лекции ученик получает домашнее задание и конспект. Каждый месяц проводится контрольная работа по пройденному за этот месяц материалу. Записи занятий выкладываются на следующий день. Какое расписание занятий? Занятия будут проходить в 19:00 по мск в следующие дни недели: понедельник, среда, пятница, воскресенье. Продолжительность занятия — ±1,5–2 часа. Что уникального в курсе? 1. Конспект лекций. Как правило, после первого прослушивания ученик усваивает лишь небольшую часть новой информации. Чтобы не пересматривать 1,5–2-часовую лекцию, я готовлю конспекты занятий. Притом это не просто сборник свойств с нумерацией 1, 2, 3... а полноценное пособие в формате статей (примеры в прикреплённом файле), которые я уже давно выкладываю в канал (ищите по тегу #материалы). 2. Домашнее задание. Домашки содержат в среднем около 60 заданий, что эффективно помогает усвоить материал. Как правило, для полноценного закрепления нужно много практики. Практика показывает, что 10–15 заданий недостаточно для проработки новых знаний. 3. Количество занятий и личная поддержка. Для эффективной подготовки нужно много заниматься. Я не гонюсь за деньгами и стараюсь вкладывать душу в свою работу, о чём не дадут соврать мои ученики, с которыми мы периодически задерживаемся. С одним из них я однажды провёл бесплатное занятие на повторение перед олимпиадой. У учеников курса будет чатик с преподавателем, где они смогут обсуждать подготовку или интересующие их темы, а также задавать вопросы преподавателю как в чате курса, так и в личных сообщениях. 4. Плюшки. Помимо общей рекомендуемой литературы, в процессе обучения на каждую тему я скидываю файлики, в которых можно почитать что-то дополнительное или обобщённо просмотреть тему. Кто преподаватель? Олимпиадник со стажем и ныне студент 3 курса химфака БГУ. В своё олимпиадное время я успел стать абсолютным победителем заключительного этапа респы, взять серебро Международной Менделеевской олимпиады и даже стать призёром Всесибирской олимпиады (единственной из перечневых, которую писал). Сейчас — преподаватель олимпиадной химии с опытом в 2 года, админ этого канала и автор контента, который помог уже множеству учеников (см. отзывы в файле к посту). Что по программе? Общая программа находится в файле, прикреплённом к этому сообщению. Более подробная программа на первый месяц уже в файле, а на каждый следующий будет выкладываться за месяц до начала. Программа строится так, чтобы последовательно разбирать темы, организуя всё в единую систему знаний, а ближе к этапам олимпиад уделять ещё больше времени практике. Начинается курс со знакомства с органической химией и прохождения базовых её концепций, после чего рассматривается химия разных классов соединений и функциональных групп. Под конец курса изучаются более сложные и узкие темы, встречающиеся на соответствующих этапах олимпиад. Курс подходит как для тех, кто изучает органику с нуля, так и для тех, кто знает школьную программу. Сколько стоит курс? Месяц курса стоит 160 BYN или 4400 RUB, что в пересчёте на занятие равняется стоимости двух чашек кофе. По предзаписи до конца июля курс можно купить со скидкой 10%. А при покупке от трёх месяцев вы получаете скидку 15%. Приведи друга и получите скидку 20% оба! По поводу приобретения курса и при наличии дополнительных вопросов обращайтесь сюда: @strwy1. Олимпиада сама себя не возьмёт, вместе двигаться легче!

3000🤩

Как и обещал, выкатываю еще один файл про электронные эффекты в органике. Как по мне, он получился одним из самых объемных файлов, которые я когда-либо делал. Приятного изучения!

Небольшая обнова) Как вам?

Channel photo updated